PEGASUS · niveau 4 · SFO · Chimie organique

Chimie organique 🧬 — les 7 chapitres

Cours 11C122, Pr S. Matile (séances 1-4 et 10-13) et Dr S. Hoogendoorn (séances 5-9) : 13 séances de 2 h = 26 h, 212 diapositives, 8 séries d'exercices corrigées et une Répétition Générale qui est en réalité un examen formatif écrit et corrigé par l'enseignant. Chaque chapitre sera construit un par un (Diapos 2.0 → verrouillage → examen v2 → v3 → Anki) ; en attendant, sa carte montre déjà les vraies questions tombées qui le concernent, ses séances et sa série.

7 / 7 chapitres fabriqués212 diapositives49 vraies questions (39 SFO + 10 formatif officiel)10 thèmes qui retombent26 h de cours
🐎 PEGASUS🏦 Banque des vraies questions📓 Cahier d'erreurs
Poids au concours — SFO 2021 : 11/58 · SFO 2022 : 6 (total inconnu) · SFO 2023 : 11/62 · SFO 2024 : 10/56. La chimie organique pèse environ 18 à 23 % du SFO, pour 26 h sur les ≈ 126 h de l'épreuve : la pondération par les heures est cohérente avec ce qu'on observe.
Ce qu'il faut savoir avant de commencer — en chimie organique l'énoncé est un dessin. Sur les 49 questions de la banque, 15 n'ont aucune clé établie (le retranscrit ne la donne pas, ou l'image manque) : elles sont marquées « CLÉ ABSENTE » et jamais devinées. Les seules clés certaines sont les 10 de l'examen formatif officiel.
Ch1Généralités : de l'atome aux groupes fonctionnelsbloc A✅ fabriqué31 diapos≈ 3.0 h3 annales
📜 Vraies questions : 53 SFO 2021→20242 formatif officiel2 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Identifier les groupes fonctionnels d'un produit naturel
  • 🔁 Mésomère ≠ tautomère
  • FORM Q1 La digoxine, produit naturel utilisé dans le traitement de diverses affections du cœur, contient les groupes fonctionnel… [clé officielle]
  • FORM Q9 Concernant le Fentanyl (analgésique opioïde), on peut dire que : [clé officielle]
  • 2021 Q49 (données manquantes) Il fallait identifier des groupes fonctionnels sur une molécule (un exercice similaire est donné da… [CLÉ ABSENTE]
  • 2022 Q2 Quels sont les groupes fonctionnels dans cette molécule : (image dans la question n°30 de discord) [CLÉ ABSENTE]
  • 2024 Q56 Trouver la molécule qui possède au moins un lactone, un acétal, un éther et un alcool : [CLÉ ABSENTE]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 1-3.pdf, p. 1-31
  • Séance(s) : 1, 2 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercice I (8 questions, corrigé officiel) — peptide à nommer, groupes fonctionnels, hybridation, angles de liaison, formule et masse moléculaires (Fentanyl, amphotéricine B)
Ch2Alcanes, alcènes, arènes : isomérie & conformationsbloc A✅ fabriqué42 diapos≈ 5.0 h12 annales
📜 Vraies questions : 1412 SFO 2021→20242 formatif officiel6 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Structure tridimensionnelle d'un stéroïde / lecture 3D
  • 🔁 Réaction possible / impossible (batterie de réactifs)
  • 🔁 Conformation la plus stable d'un sucre / anomères (Haworth)
  • 🔁 Mésomère ≠ tautomère
  • 🔁 Liaisons π conjuguées / conjugaison
  • 🔁 Intermédiaire réactionnel ≠ état de transition
  • FORM Q2 La structure tridimensionnelle de l'androstérone (hormone sexuelle masculine), est : [clé officielle]
  • FORM Q8 Concernant le myo-inositol (messager secondaire), on peut dire que : [clé officielle]
  • 2021 Q48 Les molécules suivantes sont-elles des tautomères ? [clé retranscrit]
  • 2021 Q50 (données manquantes) Il fallait identifier les carbocations (« le carbone avec un + »). Le prof a pris plusieurs molécul… [clé retranscrit]
  • 2021 Q52 (données manquantes) Trouver une molécule (parmi les 5 proposées) contenant des doubles liaisons conjuguées. [CLÉ ABSENTE]
  • 2021 Q53 La structure tridimensionnelle de la molécule suivante, est : [clé retranscrit]
  • 2022 Q1 Quel est le nombre de substituant -OH ou CH2OH en position axiale de la conformation la plus stable du D-talose ? [CLÉ ABSENTE]
  • 2022 Q3 Sont des formes de résonances du lactate : (voir image question 39 sur discord) [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q38 Il fallait trouver les mésomères de la thymine parmi 7 ou 8 molécules (la numéro 1 étant la thymine). Il y avait des tau… [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q40 Sur la forme 3D de l'oléanhydre… [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q43 Sont des molécules possédant 2 ou plusieurs liaisons C=C conjuguées de conformation Z. [clé retranscrit]
  • 2023 Q45 Concernant deux molécules ainsi qu'un azote indiqué sur la molécule 1 : [clé retranscrit]
  • 2023 Q46 On avait 4 molécules et il fallait dire lesquelles possédaient des liaisons pi conjuguées. [CLÉ ABSENTE]
  • 2024 Q49 Laquelle des réactions n'est pas possible ? [clé retranscrit]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 1-3.pdf, p. 32-73
  • Séance(s) : 2, 3, 4 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercice II (10 questions, corrigé officiel) — adamantane en 3D, isomères cis-trans de l'hexachlorocyclohexane, projections de Newman, chaises, aromaticité
Ch3Stéréochimie : chiralité, R/S, diastéréo-isomères & sucresbloc A✅ fabriqué19 diapos≈ 2.5 h10 annales
📜 Vraies questions : 1510 SFO 2021→20245 formatif officiel3 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Structure tridimensionnelle d'un stéroïde / lecture 3D
  • 🔁 Réduction par NaBH₄ et conséquence stéréochimique (achiral, énantiomères)
  • 🔁 Conformation la plus stable d'un sucre / anomères (Haworth)
  • FORM Q2 La structure tridimensionnelle de l'androstérone (hormone sexuelle masculine), est : [clé officielle]
  • FORM Q3 La configuration absolue de ces trois molécules odorantes est : [clé officielle]
  • FORM Q5 Est l'aldopentose dont la réduction par NaBH₄ (puis H₃O⁺) donne un produit achiral : [clé officielle]
  • FORM Q6 La forme majoritaire du D-mannose en équilibre est : [clé officielle]
  • FORM Q8 Concernant le myo-inositol (messager secondaire), on peut dire que : [clé officielle]
  • 2021 Q53 La structure tridimensionnelle de la molécule suivante, est : [clé retranscrit]
  • 2021 Q54 Concernant les D-Glucose et D-Galactose dont les représentations de Fischer sont données ci-dessous, on peut affirmer : [clé retranscrit]
  • 2021 Q55 On a dessiné 4 molécules identiques et 1 molécule différente. Trouvez la molécule qui est différente : [clé retranscrit]
  • 2022 Q1 Quel est le nombre de substituant -OH ou CH2OH en position axiale de la conformation la plus stable du D-talose ? [CLÉ ABSENTE]
  • 2022 Q6 Est vraie : (image Fischer du D-talose et D-Fructose) [clé reconstituée]
  • 2023 Q37 Quel est le composé qui change d'activité optique après réduction par NaBH4 ? [clé retranscrit]
  • 2023 Q40 Sur la forme 3D de l'oléanhydre… [CLÉ ABSENTE]
  • 2024 Q50 Parmi les molécules suivantes, laquelle possède au moins 2 centres stéréogènes à configuration S ? [CLÉ ABSENTE]
  • 2024 Q54 (énoncé sous forme d'image ; d'après la correction, il s'agit de désigner la réduction qui produit un couple d'énantiomè… [clé reconstituée]
  • 2024 Q55 Une K′ sur l'α-D-glucopyranose : une proposition demandait si c'était R ou S, une si c'était des anomères, une si l'α ét… [CLÉ ABSENTE]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 1-3.pdf p. 74-76 + 3-5.pdf p. 1-16
  • Séance(s) : 4, 5, 6 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercice III (7 questions, corrigé officiel) — isomères du diméthylcyclobutane, plans de symétrie, relations stéréochimiques (identité / énantiomère / diastéréoisomère)
Ch4Alcools, phénols, éthers, thiols : liaison H, acidité, oxydationbloc B✅ fabriqué30 diapos≈ 3.5 h7 annales
📜 Vraies questions : 87 SFO 2021→20241 formatif officiel1 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Charge d'une molécule à un pH donné (comparer pKa et pH, sommer)
  • FORM Q4 A pH = 7, la charge du Tamiflu® (antiviral) est : [clé officielle]
  • 2021 Q56 Classez les molécules suivantes dans l'ordre de l'acidité croissante : [clé retranscrit]
  • 2022 Q4 Déterminer la charge à pH = 7 de la molécule de LSD : (question 40 discord) [CLÉ ABSENTE]
  • 2022 Q5 Concernant les forces intermoléculaires : (à compléter) [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q39b Est un donneur d'hydrure : [clé retranscrit]
  • 2023 Q42 À propos d'une molécule contenant 2 groupements amines ainsi que 2 groupements acides, leurs charges respectives à pH 4 … [clé retranscrit]
  • 2023 Q47 Quelle est la liaison intermoléculaire la plus courte : [clé retranscrit]
  • 2024 Q47 Quelle est la charge de cette molécule à pH = 5 et pH = 9 ? [clé retranscrit]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 3-5.pdf, p. 17-46
  • Séance(s) : 6, 7 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercice IV (10 questions, corrigé officiel) — solubilité (vitamines C et E, β-carotène), acides aminés dedans/dehors d'une protéine globulaire, pKa, oxydation / réduction
Ch5Carbonyle : addition / substitution nucléophile, glucides, iminesbloc B✅ fabriqué37 diapos≈ 4.5 h14 annales
📜 Vraies questions : 1914 SFO 2021→20245 formatif officiel5 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Identifier les groupes fonctionnels d'un produit naturel
  • 🔁 Réaction possible / impossible (batterie de réactifs)
  • 🔁 Réduction par NaBH₄ et conséquence stéréochimique (achiral, énantiomères)
  • 🔁 Conformation la plus stable d'un sucre / anomères (Haworth)
  • 🔁 Intermédiaire réactionnel ≠ état de transition
  • FORM Q1 La digoxine, produit naturel utilisé dans le traitement de diverses affections du cœur, contient les groupes fonctionnel… [clé officielle]
  • FORM Q5 Est l'aldopentose dont la réduction par NaBH₄ (puis H₃O⁺) donne un produit achiral : [clé officielle]
  • FORM Q6 La forme majoritaire du D-mannose en équilibre est : [clé officielle]
  • FORM Q7 Est un intermédiaire réactionnel important de la transformation d'une dicétone en jasmone (principe odorant de la fleur … [clé officielle]
  • FORM Q10 Est une réaction possible : [clé officielle]
  • 2021 Q50 (données manquantes) Il fallait identifier les carbocations (« le carbone avec un + »). Le prof a pris plusieurs molécul… [clé retranscrit]
  • 2021 Q51 (données manquantes) Synthèse d'une molécule. Il fallait trouver un intermédiaire réactionnel parmi 5 molécules proposée… [CLÉ ABSENTE]
  • 2021 Q57 Quel est le produit de la réaction suivante ? [clé retranscrit]
  • 2021 Q58 Quelle réaction parmi les 5 suivantes est-elle possible ? [clé retranscrit]
  • 2023 Q37 Quel est le composé qui change d'activité optique après réduction par NaBH4 ? [clé retranscrit]
  • 2023 Q39a Trouver les produits de réaction de la muscone (parfum) par réduction avec NaBH4 et H3O+ [clé retranscrit]
  • 2023 Q39b Est un donneur d'hydrure : [clé retranscrit]
  • 2023 Q44 Concernant la réaction de synthèse du lactose : [clé retranscrit]
  • 2024 Q49 Laquelle des réactions n'est pas possible ? [clé retranscrit]
  • 2024 Q51 (énoncé uniquement sous forme d'image dans le retranscrit) [clé retranscrit]
  • 2024 Q53 Est le produit de la réaction : [clé retranscrit]
  • 2024 Q54 (énoncé sous forme d'image ; d'après la correction, il s'agit de désigner la réduction qui produit un couple d'énantiomè… [clé reconstituée]
  • 2024 Q55 Une K′ sur l'α-D-glucopyranose : une proposition demandait si c'était R ou S, une si c'était des anomères, une si l'α ét… [CLÉ ABSENTE]
  • 2024 Q56 Trouver la molécule qui possède au moins un lactone, un acétal, un éther et un alcool : [CLÉ ABSENTE]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 3-5.pdf p. 47-75 + 5-7.pdf p. 1-8
  • Séance(s) : 7, 8, 9, 10 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercices V et VI (9 + 7 questions, corrigés officiels) — forme majoritaire du L-fructose, intermédiaires réactionnels et états de transition, plans de synthèse, projections de Haworth (D-allose, L-galactose, L-érythrose)
Ch6Acides, esters, amides : substitution nucléophile, liaison peptidiquebloc C✅ fabriqué33 diapos≈ 4.5 h7 annales
📜 Vraies questions : 97 SFO 2021→20242 formatif officiel5 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Charge d'une molécule à un pH donné (comparer pKa et pH, sommer)
  • 🔁 Réaction possible / impossible (batterie de réactifs)
  • 🔁 Mésomère ≠ tautomère
  • 🔁 Intermédiaire réactionnel ≠ état de transition
  • 🔁 Hydrolyse basique / saponification d'un ester
  • FORM Q7 Est un intermédiaire réactionnel important de la transformation d'une dicétone en jasmone (principe odorant de la fleur … [clé officielle]
  • FORM Q10 Est une réaction possible : [clé officielle]
  • 2021 Q48 Les molécules suivantes sont-elles des tautomères ? [clé retranscrit]
  • 2021 Q56 Classez les molécules suivantes dans l'ordre de l'acidité croissante : [clé retranscrit]
  • 2021 Q58 Quelle réaction parmi les 5 suivantes est-elle possible ? [clé retranscrit]
  • 2022 Q3 Sont des formes de résonances du lactate : (voir image question 39 sur discord) [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q42 À propos d'une molécule contenant 2 groupements amines ainsi que 2 groupements acides, leurs charges respectives à pH 4 … [clé retranscrit]
  • 2024 Q48 Quels sont les produits de cette réaction ? [clé retranscrit]
  • 2024 Q52 Est le meilleur substrat pour une hydrolyse basique ? [CLÉ ABSENTE]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 5-7.pdf, p. 9-41
  • Séance(s) : 10, 11, 12 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercices VII et VIII (8 + 12 questions, corrigés officiels) — acides carboxyliques C6H12O2 chiraux, formes de résonance du lactate, pKa comparés, hydrogènes acides et énolisation de la pentane-2,4-dione
Ch7Amines, SN2, hétérocycles aromatiques & acides nucléiquesbloc C✅ fabriqué20 diapos≈ 3.0 h5 annales
📜 Vraies questions : 75 SFO 2021→20242 formatif officiel2 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Charge d'une molécule à un pH donné (comparer pKa et pH, sommer)
  • 🔁 Mésomère ≠ tautomère
  • FORM Q4 A pH = 7, la charge du Tamiflu® (antiviral) est : [clé officielle]
  • FORM Q9 Concernant le Fentanyl (analgésique opioïde), on peut dire que : [clé officielle]
  • 2022 Q4 Déterminer la charge à pH = 7 de la molécule de LSD : (question 40 discord) [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q38 Il fallait trouver les mésomères de la thymine parmi 7 ou 8 molécules (la numéro 1 étant la thymine). Il y avait des tau… [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q41 Le Molnupiravir est un antiviral à large spectre qui a prouvé une certaine efficacité face à SARS-CoV-2 ; concernant sa … [clé retranscrit]
  • 2023 Q45 Concernant deux molécules ainsi qu'un azote indiqué sur la molécule 1 : [clé retranscrit]
  • 2024 Q47 Quelle est la charge de cette molécule à pH = 5 et pH = 9 ? [clé retranscrit]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 5-7.pdf, p. 42-61
  • Séance(s) : 13 (transcriptions intégrales)
  • Série : AUCUNE série d'exercices ne porte directement sur ce chapitre (les 8 exercices s'arrêtent au Ch6) — le prof le présente lui-même comme « un chapitre minuscule […] en principe comme une récapitulation » ; la Répétition Générale le couvre