PEGASUS · niveau 4 · SFO · Chimie organique

Chimie organique 🧬 — les 7 chapitres officiels + 1 de synthèse

Cours 11C122, Pr S. Matile (séances 1-4 et 10-13) et Dr S. Hoogendoorn (séances 5-9) : 13 séances de 2 h = 26 h, 212 diapositives, 8 séries d'exercices corrigées et une Répétition Générale qui est en réalité un examen formatif écrit et corrigé par l'enseignant. Chaque chapitre sera construit un par un (Diapos 2.0 → verrouillage → examen v2 → v3 → Anki) ; en attendant, sa carte montre déjà les vraies questions tombées qui le concernent, ses séances et sa série.

7 / 7 chapitres officiels + 1 de synthèse fabriqués212 diapositives49 vraies questions (39 SFO + 10 formatif officiel)10 thèmes qui retombent26 h de cours
🐎 PEGASUS🏦 Banque des vraies questions🎓 Examen transversal SFO-like (Ch1→Ch8)📓 Cahier d'erreurs
Poids au concours — SFO 2021 : 11/58 · SFO 2022 : 6 (total inconnu) · SFO 2023 : 11/62 · SFO 2024 : 10/56. La chimie organique pèse environ 18 à 23 % du SFO, pour 26 h sur les ≈ 126 h de l'épreuve : la pondération par les heures est cohérente avec ce qu'on observe.
Ce qu'il faut savoir avant de commencer — en chimie organique l'énoncé est un dessin. Sur les 49 questions de la banque, 15 n'ont aucune clé établie (le retranscrit ne la donne pas, ou l'image manque) : elles sont marquées « CLÉ ABSENTE » et jamais devinées. Les seules clés certaines sont les 10 de l'examen formatif officiel.
Ch1Généralités : de l'atome aux groupes fonctionnelsbloc A✅ fabriqué31 diapos≈ 3.0 h3 annales
📜 Vraies questions : 53 SFO 2021→20242 formatif officiel2 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Identifier les groupes fonctionnels d'un produit naturel
  • 🔁 Mésomère ≠ tautomère
  • FORM Q1 La digoxine, produit naturel utilisé dans le traitement de diverses affections du cœur, contient les groupes fonctionnel… [clé officielle]
  • FORM Q9 Concernant le Fentanyl (analgésique opioïde), on peut dire que : [clé officielle]
  • 2021 Q49 (données manquantes) Il fallait identifier des groupes fonctionnels sur une molécule (un exercice similaire est donné da… [CLÉ ABSENTE]
  • 2022 Q2 Quels sont les groupes fonctionnels dans cette molécule : (image dans la question n°30 de discord) [CLÉ ABSENTE]
  • 2024 Q56 Trouver la molécule qui possède au moins un lactone, un acétal, un éther et un alcool : [CLÉ ABSENTE]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 1-3.pdf, p. 1-31
  • Séance(s) : 1, 2 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercice I (8 questions, corrigé officiel) — peptide à nommer, groupes fonctionnels, hybridation, angles de liaison, formule et masse moléculaires (Fentanyl, amphotéricine B)
Ch2Alcanes, alcènes, arènes : isomérie & conformationsbloc A✅ fabriqué42 diapos≈ 5.0 h12 annales
📜 Vraies questions : 1412 SFO 2021→20242 formatif officiel6 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Structure tridimensionnelle d'un stéroïde / lecture 3D
  • 🔁 Réaction possible / impossible (batterie de réactifs)
  • 🔁 Conformation la plus stable d'un sucre / anomères (Haworth)
  • 🔁 Mésomère ≠ tautomère
  • 🔁 Liaisons π conjuguées / conjugaison
  • 🔁 Intermédiaire réactionnel ≠ état de transition
  • FORM Q2 La structure tridimensionnelle de l'androstérone (hormone sexuelle masculine), est : [clé officielle]
  • FORM Q8 Concernant le myo-inositol (messager secondaire), on peut dire que : [clé officielle]
  • 2021 Q48 Les molécules suivantes sont-elles des tautomères ? [clé retranscrit]
  • 2021 Q50 (données manquantes) Il fallait identifier les carbocations (« le carbone avec un + »). Le prof a pris plusieurs molécul… [clé retranscrit]
  • 2021 Q52 (données manquantes) Trouver une molécule (parmi les 5 proposées) contenant des doubles liaisons conjuguées. [CLÉ ABSENTE]
  • 2021 Q53 La structure tridimensionnelle de la molécule suivante, est : [clé retranscrit]
  • 2022 Q1 Quel est le nombre de substituant -OH ou CH2OH en position axiale de la conformation la plus stable du D-talose ? [CLÉ ABSENTE]
  • 2022 Q3 Sont des formes de résonances du lactate : (voir image question 39 sur discord) [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q38 Il fallait trouver les mésomères de la thymine parmi 7 ou 8 molécules (la numéro 1 étant la thymine). Il y avait des tau… [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q40 Sur la forme 3D de l'oléanhydre… [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q43 Sont des molécules possédant 2 ou plusieurs liaisons C=C conjuguées de conformation Z. [clé retranscrit]
  • 2023 Q45 Concernant deux molécules ainsi qu'un azote indiqué sur la molécule 1 : [clé retranscrit]
  • 2023 Q46 On avait 4 molécules et il fallait dire lesquelles possédaient des liaisons pi conjuguées. [CLÉ ABSENTE]
  • 2024 Q49 Laquelle des réactions n'est pas possible ? [clé retranscrit]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 1-3.pdf, p. 32-73
  • Séance(s) : 2, 3, 4 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercice II (10 questions, corrigé officiel) — adamantane en 3D, isomères cis-trans de l'hexachlorocyclohexane, projections de Newman, chaises, aromaticité
Ch3Stéréochimie : chiralité, R/S, diastéréo-isomères & sucresbloc A✅ fabriqué19 diapos≈ 2.5 h10 annales
📜 Vraies questions : 1510 SFO 2021→20245 formatif officiel3 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Structure tridimensionnelle d'un stéroïde / lecture 3D
  • 🔁 Réduction par NaBH₄ et conséquence stéréochimique (achiral, énantiomères)
  • 🔁 Conformation la plus stable d'un sucre / anomères (Haworth)
  • FORM Q2 La structure tridimensionnelle de l'androstérone (hormone sexuelle masculine), est : [clé officielle]
  • FORM Q3 La configuration absolue de ces trois molécules odorantes est : [clé officielle]
  • FORM Q5 Est l'aldopentose dont la réduction par NaBH₄ (puis H₃O⁺) donne un produit achiral : [clé officielle]
  • FORM Q6 La forme majoritaire du D-mannose en équilibre est : [clé officielle]
  • FORM Q8 Concernant le myo-inositol (messager secondaire), on peut dire que : [clé officielle]
  • 2021 Q53 La structure tridimensionnelle de la molécule suivante, est : [clé retranscrit]
  • 2021 Q54 Concernant les D-Glucose et D-Galactose dont les représentations de Fischer sont données ci-dessous, on peut affirmer : [clé retranscrit]
  • 2021 Q55 On a dessiné 4 molécules identiques et 1 molécule différente. Trouvez la molécule qui est différente : [clé retranscrit]
  • 2022 Q1 Quel est le nombre de substituant -OH ou CH2OH en position axiale de la conformation la plus stable du D-talose ? [CLÉ ABSENTE]
  • 2022 Q6 Est vraie : (image Fischer du D-talose et D-Fructose) [clé reconstituée]
  • 2023 Q37 Quel est le composé qui change d'activité optique après réduction par NaBH4 ? [clé retranscrit]
  • 2023 Q40 Sur la forme 3D de l'oléanhydre… [CLÉ ABSENTE]
  • 2024 Q50 Parmi les molécules suivantes, laquelle possède au moins 2 centres stéréogènes à configuration S ? [CLÉ ABSENTE]
  • 2024 Q54 (énoncé sous forme d'image ; d'après la correction, il s'agit de désigner la réduction qui produit un couple d'énantiomè… [clé reconstituée]
  • 2024 Q55 Une K′ sur l'α-D-glucopyranose : une proposition demandait si c'était R ou S, une si c'était des anomères, une si l'α ét… [CLÉ ABSENTE]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 1-3.pdf p. 74-76 + 3-5.pdf p. 1-16
  • Séance(s) : 4, 5, 6 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercice III (7 questions, corrigé officiel) — isomères du diméthylcyclobutane, plans de symétrie, relations stéréochimiques (identité / énantiomère / diastéréoisomère)
Ch4Alcools, phénols, éthers, thiols : liaison H, acidité, oxydationbloc B✅ fabriqué30 diapos≈ 3.5 h7 annales
📜 Vraies questions : 87 SFO 2021→20241 formatif officiel1 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Charge d'une molécule à un pH donné (comparer pKa et pH, sommer)
  • FORM Q4 A pH = 7, la charge du Tamiflu® (antiviral) est : [clé officielle]
  • 2021 Q56 Classez les molécules suivantes dans l'ordre de l'acidité croissante : [clé retranscrit]
  • 2022 Q4 Déterminer la charge à pH = 7 de la molécule de LSD : (question 40 discord) [CLÉ ABSENTE]
  • 2022 Q5 Concernant les forces intermoléculaires : (à compléter) [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q39b Est un donneur d'hydrure : [clé retranscrit]
  • 2023 Q42 À propos d'une molécule contenant 2 groupements amines ainsi que 2 groupements acides, leurs charges respectives à pH 4 … [clé retranscrit]
  • 2023 Q47 Quelle est la liaison intermoléculaire la plus courte : [clé retranscrit]
  • 2024 Q47 Quelle est la charge de cette molécule à pH = 5 et pH = 9 ? [clé retranscrit]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 3-5.pdf, p. 17-46
  • Séance(s) : 6, 7 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercice IV (10 questions, corrigé officiel) — solubilité (vitamines C et E, β-carotène), acides aminés dedans/dehors d'une protéine globulaire, pKa, oxydation / réduction
Ch5Carbonyle : addition / substitution nucléophile, glucides, iminesbloc B✅ fabriqué37 diapos≈ 4.5 h14 annales
📜 Vraies questions : 1914 SFO 2021→20245 formatif officiel5 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Identifier les groupes fonctionnels d'un produit naturel
  • 🔁 Réaction possible / impossible (batterie de réactifs)
  • 🔁 Réduction par NaBH₄ et conséquence stéréochimique (achiral, énantiomères)
  • 🔁 Conformation la plus stable d'un sucre / anomères (Haworth)
  • 🔁 Intermédiaire réactionnel ≠ état de transition
  • FORM Q1 La digoxine, produit naturel utilisé dans le traitement de diverses affections du cœur, contient les groupes fonctionnel… [clé officielle]
  • FORM Q5 Est l'aldopentose dont la réduction par NaBH₄ (puis H₃O⁺) donne un produit achiral : [clé officielle]
  • FORM Q6 La forme majoritaire du D-mannose en équilibre est : [clé officielle]
  • FORM Q7 Est un intermédiaire réactionnel important de la transformation d'une dicétone en jasmone (principe odorant de la fleur … [clé officielle]
  • FORM Q10 Est une réaction possible : [clé officielle]
  • 2021 Q50 (données manquantes) Il fallait identifier les carbocations (« le carbone avec un + »). Le prof a pris plusieurs molécul… [clé retranscrit]
  • 2021 Q51 (données manquantes) Synthèse d'une molécule. Il fallait trouver un intermédiaire réactionnel parmi 5 molécules proposée… [CLÉ ABSENTE]
  • 2021 Q57 Quel est le produit de la réaction suivante ? [clé retranscrit]
  • 2021 Q58 Quelle réaction parmi les 5 suivantes est-elle possible ? [clé retranscrit]
  • 2023 Q37 Quel est le composé qui change d'activité optique après réduction par NaBH4 ? [clé retranscrit]
  • 2023 Q39a Trouver les produits de réaction de la muscone (parfum) par réduction avec NaBH4 et H3O+ [clé retranscrit]
  • 2023 Q39b Est un donneur d'hydrure : [clé retranscrit]
  • 2023 Q44 Concernant la réaction de synthèse du lactose : [clé retranscrit]
  • 2024 Q49 Laquelle des réactions n'est pas possible ? [clé retranscrit]
  • 2024 Q51 (énoncé uniquement sous forme d'image dans le retranscrit) [clé retranscrit]
  • 2024 Q53 Est le produit de la réaction : [clé retranscrit]
  • 2024 Q54 (énoncé sous forme d'image ; d'après la correction, il s'agit de désigner la réduction qui produit un couple d'énantiomè… [clé reconstituée]
  • 2024 Q55 Une K′ sur l'α-D-glucopyranose : une proposition demandait si c'était R ou S, une si c'était des anomères, une si l'α ét… [CLÉ ABSENTE]
  • 2024 Q56 Trouver la molécule qui possède au moins un lactone, un acétal, un éther et un alcool : [CLÉ ABSENTE]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 3-5.pdf p. 47-75 + 5-7.pdf p. 1-8
  • Séance(s) : 7, 8, 9, 10 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercices V et VI (9 + 7 questions, corrigés officiels) — forme majoritaire du L-fructose, intermédiaires réactionnels et états de transition, plans de synthèse, projections de Haworth (D-allose, L-galactose, L-érythrose)
Ch6Acides, esters, amides : substitution nucléophile, liaison peptidiquebloc C✅ fabriqué33 diapos≈ 4.5 h7 annales
📜 Vraies questions : 97 SFO 2021→20242 formatif officiel5 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Charge d'une molécule à un pH donné (comparer pKa et pH, sommer)
  • 🔁 Réaction possible / impossible (batterie de réactifs)
  • 🔁 Mésomère ≠ tautomère
  • 🔁 Intermédiaire réactionnel ≠ état de transition
  • 🔁 Hydrolyse basique / saponification d'un ester
  • FORM Q7 Est un intermédiaire réactionnel important de la transformation d'une dicétone en jasmone (principe odorant de la fleur … [clé officielle]
  • FORM Q10 Est une réaction possible : [clé officielle]
  • 2021 Q48 Les molécules suivantes sont-elles des tautomères ? [clé retranscrit]
  • 2021 Q56 Classez les molécules suivantes dans l'ordre de l'acidité croissante : [clé retranscrit]
  • 2021 Q58 Quelle réaction parmi les 5 suivantes est-elle possible ? [clé retranscrit]
  • 2022 Q3 Sont des formes de résonances du lactate : (voir image question 39 sur discord) [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q42 À propos d'une molécule contenant 2 groupements amines ainsi que 2 groupements acides, leurs charges respectives à pH 4 … [clé retranscrit]
  • 2024 Q48 Quels sont les produits de cette réaction ? [clé retranscrit]
  • 2024 Q52 Est le meilleur substrat pour une hydrolyse basique ? [CLÉ ABSENTE]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 5-7.pdf, p. 9-41
  • Séance(s) : 10, 11, 12 (transcriptions intégrales)
  • Série : Exercices VII et VIII (8 + 12 questions, corrigés officiels) — acides carboxyliques C6H12O2 chiraux, formes de résonance du lactate, pKa comparés, hydrogènes acides et énolisation de la pentane-2,4-dione
Ch7Amines, SN2, hétérocycles aromatiques & acides nucléiquesbloc C✅ fabriqué20 diapos≈ 3.0 h5 annales
📜 Vraies questions : 75 SFO 2021→20242 formatif officiel2 thème(s) qui retombe(nt)
  • 🔁 Charge d'une molécule à un pH donné (comparer pKa et pH, sommer)
  • 🔁 Mésomère ≠ tautomère
  • FORM Q4 A pH = 7, la charge du Tamiflu® (antiviral) est : [clé officielle]
  • FORM Q9 Concernant le Fentanyl (analgésique opioïde), on peut dire que : [clé officielle]
  • 2022 Q4 Déterminer la charge à pH = 7 de la molécule de LSD : (question 40 discord) [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q38 Il fallait trouver les mésomères de la thymine parmi 7 ou 8 molécules (la numéro 1 étant la thymine). Il y avait des tau… [CLÉ ABSENTE]
  • 2023 Q41 Le Molnupiravir est un antiviral à large spectre qui a prouvé une certaine efficacité face à SARS-CoV-2 ; concernant sa … [clé retranscrit]
  • 2023 Q45 Concernant deux molécules ainsi qu'un azote indiqué sur la molécule 1 : [clé retranscrit]
  • 2024 Q47 Quelle est la charge de cette molécule à pH = 5 et pH = 9 ? [clé retranscrit]
📚 Sources
  • Diapositives : chior 26 chapitres 5-7.pdf, p. 42-61
  • Séance(s) : 13 (transcriptions intégrales)
  • Série : AUCUNE série d'exercices ne porte directement sur ce chapitre (les 8 exercices s'arrêtent au Ch6) — le prof le présente lui-même comme « un chapitre minuscule […] en principe comme une récapitulation » ; la Répétition Générale le couvre
Ch8Synthèse — le classeur d'examen : les résumés officiels, mode d'emploiPEGASUS✅ fabriqué32 fiches≈ 4.2 h10 thèmes
⚠️ CE CHAPITRE N'EXISTE PAS CHEZ LE PROF
  • Le cours 11C122 compte sept chapitres — vérifié sur trois sources concordantes : le tableau « Contenu spécifique » les liste 1 → 7 dans ses deux éditions de McMurry, les PDF de diapositives s'arrêtent à d.212, et il existe 13 transcriptions de séance. Ce chapitre 8 est fabriqué par PEGASUS.
  • Son contenu, lui, est intégralement officiel : les 10 planches de chior 26 resumes.pdf (jamais dépouillées en tant que telles), le Résumé des réactions montré cinq fois dans le cours, le Répétitoire (séance 14, 70 723 caractères), le formatif 2026 et son corrigé officiel, et les annales SFO 2021→2024.
  • 🎯 Le renseignement qui justifie le chapitre : le Résumé des réactions est fourni en annexe à l'examen — « ça a commencé la première fois l'année passée », à la demande des étudiants, « pour plus de questions de compréhension et moins de mémorisation ».
  • 🧮 69 vérifications Python, 0 écart — et les 10 clés du formatif sont relues dans le PDF du corrigé, jamais saisies à la main.