PEGASUS · BAC · Cned — Physique-chimie · SÉQUENCE 5

Séquence 5 — Élaborer des stratégies en synthèse organique

⭐ Cinq verbes : nommer · accélérer · déplacer l’état final · protéger · économiser les atomes

📊 Cours Cned : feuille de route (1 p.), partie 1 (2 activités, 13 p. + Retenir 4 p.), partie 2 (2 activités, 12 p. + Retenir 1 p.), partie 3 (4 activités, 17 p. + Retenir 3 p.), cartes mentales (2 p.), s’entraîner et corrigé (9 p.) — 62 pages, toutes scannées : lues par OCR et à l’image (≈ 13 500 mots). 🎙️ Oral : vidéos non disponibles ici — couche remplacée par les activités et leurs corrigés. 🔎 Vérifications : 69 contrôles Python (bilans d’équations, masses molaires, quantités, rendements, UA) — 12 écarts signalés (N,4-diméthylpentanamide, butan-1-amine, exemple d’addition avec O₂, rendement arrondi…). 📝 Deux devoirs : n°5 en ligne (semaine 7) et n°6 à déposer (semaine 8), sujets pas encore publiés. 18 micro-notions, ≈ 180 min.
Verrouillage PC séq. 5
0/18
← Cours du Cned (physique-chimie)🎞️ Diapos 2.0🧠 Page blanche📝 Devoirs n°5 et n°6

Ordre de travail conseillé : partie 1 → 2 → 3, chaque activité faite au brouillon avant son corrigé, puis les « Retenir », les cartes mentales à compléter, « Pour s’entraîner » (corrigé fermé), la page blanche. Les devoirs n°5 et n°6 viennent ensuite, seul.

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N1 · ✏️ Partie 1 — Représenter et nommer

Partie 1, activité 1 + « Retenir » § I-II
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Les trois formules ; saturé ou insaturé

~10 min
📊 COURS CNED
Développée (tout), semi-développée (sans liaisons des H), topologique (ligne brisée, chaque sommet = un C, C et H non écrits, autres atomes écrits avec leurs H). Saturé : liaisons simples ; insaturé : double, triple liaison ou cycle.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 1, § I (propan-1-ol et propan-2-ol, questions 1 à 4).
⚠️ PIÈGE
Un cycle est une insaturation, même sans liaison double (cyclobutane).
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Passer d’une écriture à l’autre (QCM, exercice de bac).
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Isomères de constitution

~8 min
📊 COURS CNED
Même formule brute, enchaînement différent. C₃H₈O : propan-1-ol et propan-2-ol. C₄H₈ : 5 isomères (but-1-ène, but-2-ène, méthylpropène, cyclobutane, méthylcyclopropane).
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 1, questions 3 et 4 + corrigé.
⚠️ PIÈGE
Les isomères Z et E du but-2-ène sont des stéréoisomères, pas des isomères de constitution.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Dénombrer et dessiner des isomères.
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Nommer les familles de première

~10 min
📊 COURS CNED
Chaîne la plus longue avec le C du groupe, plus petit indice, alkyles (méthyl, éthyl, propyl). Alcool alcan-x-ol, aldéhyde alcanal, cétone alcan-x-one, acide acide alcanoïque.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 1, § II et mots croisés (question 5).
⚠️ PIÈGE
Les alkyles perdent leur « e » final devant le nom (2-méthylpropan-1-ol).
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Nommer à partir d’une formule et inversement.
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Les quatre nouvelles familles

~12 min
📊 COURS CNED
Halogénoalcane R−X (ordre alphabétique : 3-bromo-2-méthylpentane) ; ester R−CO−O−R′ = alcanoate d’alkyle ; amine R−NH₂ (alcan-x-amine), N-alkyl… ; amide R−CO−NH₂ (alcanamide), N-alkylalcanamide.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 1, questions 6 et 7 + vidéo « Nomenclature » (non vue).
⚠️ PIÈGE
Corrigé : « N-méthyl-4-méthylpentanamide » ⇒ N,4-diméthylpentanamide ; « butanamine » ⇒ butan-1-amine ; « 3-iodo-3-éthylpentane » est à rejeter (⇒ 3-éthyl-3-iodopentane).
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Reconnaître et nommer une molécule polyfonctionnelle.
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N2 · 🧵 Partie 1 — Les polymères

Partie 1, activité 2 + « Retenir » § III
0/1
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Polymère, motif, exemples

~8 min
📊 COURS CNED
Macromolécule = répétition d’un motif (entre crochets, n fois). Naturels : amidon, cellulose, protéines, ADN, soie ; synthétiques : PE, PP, PS, PVC, plexiglas, PET, nylon, Kevlar. Polyéthylène : n CH₂=CH₂ ⇒ −[CH₂−CH₂]ₙ−.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 2 (motifs du PP, PS, PVC, plexiglas) + corrigé.
⚠️ PIÈGE
Repères historiques du cours approximatifs : « Bakeland » ⇒ Baekeland (1907) ; nylon créé en 1935, commercialisé en 1938.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Identifier un motif dans une formule de polymère.
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N3 · ⏱️ Partie 2 — Accélérer une synthèse

Partie 2, activité 1 + « Retenir » § II
0/2
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L’hydrolyse de l’amidon

~12 min
📊 COURS CNED
Amidon ⇒ maltose ⇒ glucose ; amylase = catalyseur enzymatique. Diiode (amidon : bleu) ; Fehling (sucres : rouge brique). Amylase plus efficace que H₃O⁺, inactivée par l’ébullition, peu active en milieu très acide ⇒ arrêt dans l’estomac (pH), reprise dans le duodénum.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 1 (5 tubes à 37 °C) + corrigé.
⚠️ PIÈGE
L’estomac est à 37 °C comme la bouche : c’est le pH qui bloque l’amylase. Le cours écrit « un enzyme » : une enzyme.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Exploiter un tableau de tests (témoin, un seul facteur qui change).
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Facteurs cinétiques et chauffage à reflux

~8 min
📊 COURS CNED
Température, catalyseur, concentration, pH, solvant, intensité lumineuse ⇒ plus de chocs efficaces par unité de temps. Le reflux accélère sans perte de matière (liquéfaction dans le réfrigérant).
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 2, questions 5 à 8 (montage à reflux, rôle de H₂SO₄).
⚠️ PIÈGE
Accélérer ≠ augmenter le rendement : un catalyseur ne change pas l’état final.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Justifier un montage ou un protocole.
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N4 · 📈 Partie 2 — Augmenter le rendement

Partie 2, activité 2 + « Retenir » § I
0/2
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Excès et élimination d’un produit

~8 min
📊 COURS CNED
Transformation non totale : Qr tend vers K. Pour plus de produit : un réactif en excès, ou éliminer un produit au fur et à mesure (Dean-Stark pour l’eau). Rendement = n obtenu ÷ n max.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
COUCHE VIDE — déclarée pas de vidéo ni d’audio dans le dossier (vidéos « Nomenclature », « Synthèse de l’arôme de banane », « Synthèse du paracétamol » et vidéo de synthèse sur la plateforme) : la couche est remplacée par l’activité du cours.
⚠️ PIÈGE
La température et le catalyseur ne déplacent pas l’état final.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Proposer une amélioration de rendement.
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L’arôme de banane

~12 min
📊 COURS CNED
n(acide) = 1,05 × 20,0 ÷ 60,0 = 0,350 mol ; n(alcool) = 0,80 × 38,5 ÷ 88,0 = 0,35 mol (stœchiométrique). Sans Dean-Stark : 0,233 mol ⇒ 67 %. Avec : 6,0 mL d’eau = 0,33 mol = n(ester) ⇒ ≈ 94 %.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 2 + corrigé (vidéo « Synthèse de l’arôme de banane » non vue).
⚠️ PIÈGE
0,33 ÷ 0,35 = 94 % vient d’un arrondi intermédiaire : 0,333 ÷ 0,350 = 95 %. Chiffres significatifs : ceux de la donnée la moins précise (ρ = 0,80 ⇒ 2 CS).
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Calcul de rendement, chiffres significatifs (valeurs_pc5.py).
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N5 · 🔁 Partie 3 — Modifier une molécule

Partie 3, activité 1 + « Retenir » § I
0/3
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Chaîne ou groupe caractéristique

~6 min
📊 COURS CNED
Chaîne : allonger, raccourcir, ramifier, cycliser, changer les liaisons C−C. Groupe : créer, modifier ou supprimer sans apparition ni disparition de liaison C−C (paracétamol : création de l’amide).
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 1, document 1.
⚠️ PIÈGE
Une polymérisation peut modifier l’un ou l’autre.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Classer une étape de synthèse.
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Les cinq catégories de réactions

~12 min
📊 COURS CNED
Acido-basique (protons), oxydoréduction (électrons : alcool primaire ⇒ aldéhyde ⇒ acide ; secondaire ⇒ cétone), substitution (remplacer), addition (sur une insaturation qui disparaît), élimination (une insaturation apparaît).
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 1 (document 1, questions 4 à 7) + Retenir 3, § I.3.
⚠️ PIÈGE
L’exemple d’« addition » du document 1 (2 éthène + 4 HCl + O₂) fait intervenir O₂ : c’est une oxychloration ; addition simple : éthène + Cl₂ ⇒ 1,2-dichloroéthane.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Identifier la catégorie d’une réaction (QCM très fréquent).
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Aspirine et Meldonium

~10 min
📊 COURS CNED
Salicyline ⇒ acide acétylsalicylique (Hoffmann, fin des années 1890) : ester + acide carboxylique ; étape A = oxydation. Meldonium (dopant depuis 2016) : étape 1 substitution, étape 2 addition ; polyacrylate : réaction acido-basique.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 1, § I et II + corrigé.
⚠️ PIÈGE
L’aspirine ne contient ni alcool ni cétone.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Analyser une séquence réactionnelle.
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N6 · 🛡️ Partie 3 — Protéger et polymériser

Partie 3, activité 2 + « Retenir » § I.4 et II
0/2
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Protection, transformation, déprotection

~12 min
📊 COURS CNED
Réactif chimiosélectif, sinon groupe protecteur temporaire. Liaison peptidique = amide. Met + Cys sans protection : 4 dipeptides. Cys-Met : protéger l’amine de Cys et l’acide de Met. Cys-Cys-Met : 3 protections, 3 déprotections.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 2 + corrigé ; s’entraîner ex. 4 (Ala-Gly-Ala, 8 tripeptides).
⚠️ PIÈGE
La nomenclature simplifiée s’écrit de l’extrémité NH₂ (N-terminale) vers l’extrémité COOH.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Justifier l’intérêt d’une protection.
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Polyaddition et polycondensation

~8 min
📊 COURS CNED
Polyaddition : monomères à C=C, aucun autre produit. Polycondensation : libère H₂O ou HCl ; nylon 6-6 (acide hexanedioïque + hexaméthylènediamine, 2 H₂O par motif), PET.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
COUCHE VIDE — déclarée pas de vidéo ni d’audio dans le dossier (vidéos « Nomenclature », « Synthèse de l’arôme de banane », « Synthèse du paracétamol » et vidéo de synthèse sur la plateforme) : la couche est remplacée par l’activité du cours.
⚠️ PIÈGE
« Il n’y pas d’autre produit » (coquille) : la polyaddition ne libère rien.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Écrire une équation de polymérisation.
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N7 · 💊 Partie 3 — Paracétamol et chimie verte

Partie 3, activités 3-4 + « Retenir » § III
0/2
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La synthèse du paracétamol

~12 min
📊 COURS CNED
4-aminophénol + anhydride éthanoïque ⇒ paracétamol (amide) + acide éthanoïque. n = 2,8 ÷ 109 = 26 mmol (limitant) ; 3,5 × 1,08 ÷ 102 = 37 mmol ; m max = 3,9 g. Dissolution en milieu acide, réaction, cristallisation, Büchner, recristallisation.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 3 (ordre des étapes, pictogrammes) + corrigé (vidéo non vue).
⚠️ PIÈGE
L’acide éthanoïque initial sert à abaisser le pH pour dissoudre le 4-aminophénol, pas à augmenter le rendement.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Exploiter un protocole et calculer un rendement.
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Chimie verte et utilisation atomique

~10 min
📊 COURS CNED
UA = M(produit) × coefficient ÷ Σ M(réactifs) × coefficients ; proche de 1 = peu de déchets. Butan-1-ol : hydratation du but-1-ène 50,0 % ; réduction par LiAlH₄ 59,2 %. Puis hiérarchiser : coût, nocivité, énergie, recyclage, solvants.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : activité 4 + corrigé ; Retenir 3, § III (principes).
⚠️ PIÈGE
UA ≠ rendement : l’UA est théorique (équation), le rendement est expérimental.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Comparer deux procédés (valeurs_pc5.py).
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N8 · 🏋️ S’entraîner et méthode

« Pour s’entraîner » + corrigé, cartes mentales
0/2
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Les quatre exercices

~14 min
📊 COURS CNED
Ex. 1 nomenclature ; ex. 2 UA 87,8 % (A) contre 52,2 % (B) ; ex. 3 déshydrogénation (élimination, UA 93,3 %), Ag catalyseur, PEG n ≤ 13, colorant bleu ; ex. 4 : 8 tripeptides, protections.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
Activité du Cned : s’entraîner (3 h) + corrigé, à faire seul et chronométré.
⚠️ PIÈGE
« Bien entendu, il ne présente aucune toxicité » (PEG) : formulation trop absolue ; acétate d’isoamyle « odeur de poire » ici, « banane » dans l’activité.
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Exercice de bac complet.
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Les réflexes de méthode

~8 min
📊 COURS CNED
n = ρ × V ÷ M ; réactif limitant ; rendement ; chiffres significatifs ; classer une réaction par ce qui apparaît ou disparaît ; justifier catalyseur, reflux, excès, élimination, recristallisation ; écrire de vraies fractions et puissances de dix.
🎙️ ORAL / ACTIVITÉ
COUCHE VIDE — déclarée pas de vidéo ni d’audio dans le dossier (vidéos « Nomenclature », « Synthèse de l’arôme de banane », « Synthèse du paracétamol » et vidéo de synthèse sur la plateforme) : la couche est remplacée par l’activité du cours.
⚠️ PIÈGE
Écrire « x » pour multiplier ou « 10^ » pour une puissance est sanctionné (consigne du Cned).
📝 TOMBE AU BAC / À L’ECE
Devoir à déposer n°6.

✅ Critères de verrouillage de la séquence 5

1 · Je passe d’une formule semi-développée à une formule topologique et inversement ; je reconnais des isomères de constitution.

2 · Je nomme sans erreur une molécule de chacune des 8 familles (locants, ordre alphabétique, N-) et je repère un nom faux.

3 · Je dis, pour chaque élément d’un protocole, s’il accélère ou s’il augmente le rendement, et pourquoi.

4 · Je classe une réaction parmi les 5 catégories ; je justifie une protection ; je distingue polyaddition et polycondensation.

5 · Je calcule quantités, réactif limitant, masse maximale, rendement et UA avec les bons chiffres significatifs.

6 · Je refais seul « Pour s’entraîner » · page blanche ≥ 85 % deux jours différents.