Bac Physique-Chimie · Métropole Jour 2 bis 2025 · Réf. 25-PYCJ2ME4

Exercice 1 — Savon : parfum, synthèse et utilisation

Estérification (éthanoate de linalyle), amélioration du rendement, mécanisme d'un savon, et dureté de l'eau.
9 points · 17 questions · Exercice 1 / 3

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Exercice 1 — Savon : parfum, synthèse et utilisation (9 points)

Le savon contient souvent un parfum. On étudie l'estérification donnant l'éthanoate de linalyle (odeur de lavande), le mécanisme d'un savon, et l'influence de la dureté de l'eau sur son pouvoir moussant.

1. Estérification avec l'acide éthanoïque

Équation (lente, non totale) : C₂H₄O₂(ℓ) + C₁₀H₁₈O(ℓ) ⇌ C₁₂H₂₀O₂(ℓ) + H₂O(ℓ). Données : Ke = 1,0×10⁻¹⁴ ; c° = 1 mol·L⁻¹.

H₃COOCH₃CH=CH₂CH₃CH₃groupe ester —C(=O)—O—
Formule topologique de l'éthanoate de linalyle. Groupe caractéristique entouré = ester.
Q1. Formule topologique de l'ester ; entourer le groupe ; nommer la famille.
Q2. Équation de la réaction support du titrage (acide éthanoïque dosé par la soude).

Test « transformation totale » : V_B = 5,0 mL de soude (c_B = 1,0×10⁻² mol·L⁻¹) dans V_A = 50,0 mL d'acide éthanoïque en excès ; pH = 4,6.

Q3. [OH⁻]_f puis montrer n_f(OH⁻) ≈ 2,2×10⁻¹¹ mol.
Q4. Comparer à la quantité d'OH⁻ introduite ; commenter.
n_ester (×10⁻⁴ mol)t (min)plateau ≈ 30,5×10⁻⁴300060120
Figure 1 — n_ester(t) : pente forte au début puis nulle (plateau ≈ 30,5×10⁻⁴ = 3,05×10⁻³ mol). Vitesse décroissante.
Q5. Exprimer v_ester en fonction de V et n_ester.
Q6. Décrire l'évolution de v_ester ; proposer un facteur cinétique.
Q7. Pourquoi éliminer l'eau améliore le rendement.

2. Estérification avec l'anhydride éthanoïque

C₄H₆O₃(ℓ) + C₁₀H₁₈O(ℓ) → C₁₂H₂₀O₂(ℓ) + C₂H₄O₂(ℓ) (totale). ρ (g·mL⁻¹) : anhydride 1,08 ; linalol 0,87 ; ester 0,89. M (g·mol⁻¹) : 102 ; 154 ; 196. Protocole : 10 mL linalol + 10 mL anhydride, reflux 30 min ; ajout d'eau ; décantation.

dépôtfrontABClinalolester
Figure 2 — A=linalol, B=éthanoate de linalyle, C=phase organique. C montre 2 taches (linalol restant + ester) : réaction incomplète.
Q8. Nature et position de la phase contenant l'ester (fin étape 2).
Q9. Identifier les espèces de la phase organique (fig. 2) ; commenter.
Q10. Intérêt de l'ajout d'APTS.
Q11. Montrer que le linalol est limitant ; calculer le rendement (V_org = 9,4 mL).

3. Synthèse d'un savon — Dureté de l'eau

TH = 10⁴·[X²⁺]. Électronégativités : C 2,6 ; O 3,4 ; H 2,2.

TH (°f)0–77–1515–3030–40+40
Eautrès doucedoucemoyen. dureduretrès dure
Étape 1 (addition)R₁—C(=O)—OR₂ + ⁻OH ⇌ R₁—C(O⁻)(OH)—OR₂Étape 2 (élimination)→ R₁—C(=O)—OH + ⁻OR₂ (départ de l'alcoolate)Étape 3 (acide-base)R₁—COOH + ⁻OR₂ → R₁—COO⁻ (carboxylate) + R₂OH (alcool)
Mécanisme de l'hydrolyse basique (savon) en 3 étapes. Site électrophile = C du groupe C=O (δ⁺).
Q12. Site électrophile de l'ester (électronégativités).
Q13. Flèches courbes de la 1re étape.
Q14. Type de réaction de chacune des 3 étapes.

Titrage EDTA : V_eau = 50,00 mL, c = 5,00×10⁻³ mol·L⁻¹, V_E = 17,6 mL, u(V_E)=0,1 ; u(c)=0,06×10⁻³ ; u(V_eau)=0,03. Équation : X²⁺ + H₂Y²⁻ → XY²⁻ + 2 H⁺.

Q15. Établir [X²⁺] = c·V_E / V_eau.
Q16. Calculer TH et u(TH) ; qualifier l'eau.
Q17. Comparer le pouvoir moussant du savon dans cette eau et dans une eau à 30 °f.
📖Le contexte (énoncé)
📋 ÉNONCÉ (mot pour mot)
Le savonSavon : carboxylate obtenu par hydrolyse basique (saponification) d'un ester. Souvent parfumé. contient un parfum. On étudie la synthèse de l'éthanoate de linalyle (odeur de lavande), le mécanisme d'un savon et l'effet de la dureté de l'eau.
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