Le géraniol et l'éthanoate de géranyle (EG) sont des espèces à l'odeur florale des huiles essentielles de rose. Le géraniol s'extrait dans la nature ; l'EG doit être synthétisé. Objectif : étudier des propriétés du géraniol et sa synthèse en EG.
Géraniol (G) — groupe hydroxyle –OH entouré → alcool
Éthanoate de géranyle (EG) — groupe ester –CO–O– → ester
Figure 1 — spectre IR : forte bande C=O vers 1750 cm⁻¹, PAS de O–H alcool (3200–3700) → ester
1. Étude préliminaire
Q1. Nommer le groupe caractéristique entouré (géraniol) ; identifier les familles du géraniol et de l'EG. Q2. Attribuer le spectre IR (figure 1) à la bonne espèce.
2. Transformation du géraniol en EG (estérification)
EG synthétisé par réaction du géraniol (R–OH) avec l'acide éthanoïque CH₃CO₂H (estérification, lente et non totale). Mécanisme en 5 étapes (voir sujet officiel). Protocole : V_A = 50 mL d'acide éthanoïque à C_A = 1,0 mol·L⁻¹ + m_G = 7,7 g de géraniol + 2 gouttes de H₂SO₄, chauffage 55 °C, 2 h, puis décantation.
Q3. Définir un catalyseur ; identifier celui de l'estérification. Q4. Représenter les flèches courbes des étapes 1, 2 et 5. Q5. Formule brute de A (étape 4) ; équation de l'estérification. Q6. Intérêt de chauffer le mélange. Q7. Position et contenu des phases dans l'ampoule à décanter. Q8. Vérifier que acide et géraniol sont introduits en proportions stœchiométriques.
On dose l'acide éthanoïque restant (phase aqueuse) par la soude C_B = 1,0 mol·L⁻¹ (suivi pH-métrique, figure 2).
Figure 2 — titrage pH-métrique : saut de pH à V_E ≈ 33 mL
Q9. Équation du titrage ; quantité d'acide restant après 2 h. Q10. Déterminer le rendement η de l'estérification.
3. Utilisation en parfumerie
Dose de géraniol sans risque : < 17,75 mg par kg. Parfum : 0,001 % en masse de géraniol ; une pulvérisation = 0,15 mL ; densité d = 0,84.
Q11. Nombre maximal de pulvérisations sans danger (personne de 65 kg). Commenter.
📖Le contexte (énoncé)
📋 ÉNONCÉ (mot pour mot)
Le géraniol et l'éthanoate de géranyleÉthanoate de géranyle (EG) : ester à l'odeur de rose, obtenu par estérification du géraniol avec l'acide éthanoïque. parfument la rose. On étudie le géraniol (spectroscopie) puis sa synthèse en EG (estérification) et le rendement.
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