Exercice 3 — Arôme de poire

Exercice 3 — Arôme de poire (4 points)

On étudie la synthèse de l'éthanoate de pentyle (arôme de poire), un ester de formule brute C₇H₁₄O₂.

Données : pentan-1-ol M=88,0 g·mol⁻¹, d=0,814 ; acide éthanoïque M=60,0, d=1,05 ; éthanoate de pentyle M=130,0, d=0,880. Bandes IR : O–H (3100–3500, forte large) ; O–H acides carboxyliques (2500–3200, large) ; C–H (2900–3100) ; C=O acides carboxyliques (1740–1800) ; C=O esters (1730–1750, forte).

Partie 1 — L'éthanoate de pentyle

C₇H₁₄O₂ possède plusieurs isomères de constitution ; parmi A et B se trouve l'éthanoate de pentyle. Éthanoate de pentyle = CH₃–CO–O–C₅H₁₁ (acide éthanoïque + pentan-1-ol).

Q1. Définir un isomère de constitution. Q2. Identifier l'isomère = éthanoate de pentyle. Q3. Justifier que le spectre IR peut correspondre aux deux isomères A et B.

Partie 2 — Synthèse organique

Protocole : chauffage à reflux 30 min ; V₁ = 54,0 mL de pentan-1-ol + n₂ = 0,50 mol d'acide éthanoïque + H₂SO₄ (catalyseur) + pierre ponce. Dosages → n_ester(t).

Équation : C₅H₁₂O(ℓ) + C₂H₄O₂(ℓ) ⇌ C₇H₁₄O₂(ℓ) + H₂O(ℓ). Constante K = 4.