La frambinone (« cétone de la framboise ») donne l'arôme de framboise. On étudie (1) une voie de synthèse, puis (2) le détartrage d'une bouilloire à l'acide lactique. Parties indépendantes.
Figure 1 (frambinone) : HO–C₆H₄–CH₂–CH₂–CO–CH₃ (phénol + cétone).
Figure 2 (séquence) : A = 4-hydroxybenzaldéhyde → (acétone / HO⁻) → B (intermédiaire, cétone α,β-insaturée) → (H₂ / catalyseur, en excès) → frambinone.
Protocole A→B : 2,50 g de 4-hydroxybenzaldéhyde (réactif A) dans 10,0 mL d'acétone ; ajout en excès de 10 mL de soude à 2,5 mol·L⁻¹ ; 24 h ; pâte orangée.
Données : M(4-hydroxybenzaldéhyde) = 122,1 g·mol⁻¹ ; M(frambinone) = 164,2 g·mol⁻¹ ; solubilité du 4-HB : eau faible, alcool forte, acétone très forte, éther forte ; acétone totalement miscible à l'eau. Mécanisme A→B donné en annexe (actes 1 à 4).
Q1. Formule semi-développée de la frambinone. Q2. Entourer/nommer les groupes ; celui justifiant « cétone ». Q3. Justifier l'acétone comme solvant. Q4. Compléter actes 2 et 3 (flèches courbes). Q5. Catégorie de l'acte élémentaire 1. Q6. Montrer r ≈ 65 % (m_exp = 2,19 g).
Acide lactique : CH₃–CHOH–COOH ; pKₐ(acide lactique/lactate) = 3,86 à 25 °C ; χ(H)=2,1 ; χ(C)=2,5 ; χ(O)=3,5. Solution préparée : pH = 2,1.
Étiquette du commercial : titre massique 55 % ; M = 90,08 g·mol⁻¹ ; densité 1,25. Soude titrante : c_b = 1,00×10⁻¹ mol·L⁻¹. Dilution ×100 pour préparer S_diluée (200,0 mL). Verrerie : pipettes 2,0 / 5,0 / 20,0 mL ; fioles 100,0 / 200,0 / 500,0 mL. Titrage de V_a = 15,0 mL de S_diluée.
Incertitude : u(c_mes) = 0,34 mol·L⁻¹ ; accord si |X_mes − X_ref|/u(X_mes) ≤ 2 ; référence = 7,6 mol·L⁻¹.
| Indicateur | Zone de virage |
|---|---|
| Hélianthine | 3,1 – 4,4 |
| Bleu de bromothymol | 6,0 – 7,6 |
| Bleu de thymol | 8,0 – 9,6 |