Bac Physique-Chimie · Amérique du Nord 2025 · Jour 1 · Réf. 25-PYCJ1AN1

Exercice 1 — Étude d'un vernis à ongles

Synthèse de l'éthanoate d'éthyle (solvant) puis dosage du pigment (oxyde de fer III) d'un vernis.
9 points · 13 questions · Exercice 1 / 3

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Exercice 1 — Étude d'un vernis à ongles (9 points)

Les vernis à ongles servent à embellir l'ongle (brillance, couleur). La formulation utilise : un agent filmogène (nitrocellulose), des résines (brillant, adhérence), des plastifiants, des pigments, et des solvants (solubiliser + accélérer le séchage). Objectif : étudier la synthèse de l'éthanoate d'éthyle (solvant), puis déterminer le % massique d'un pigment.

1. Étude d'une synthèse au laboratoire d'un solvant pour vernis

La formule topologique de l'éthanoate d'éthyle :

H₃CCOOCH₂CH₃
Figure 1 — formule topologique de l'éthanoate d'éthyle (groupe ester)
Q1. Représenter la formule semi-développée de l'éthanoate d'éthyle. Entourer le groupe caractéristique et nommer la famille fonctionnelle.

L'éthanoate d'éthyle est formé à partir de l'acide éthanoïque et de l'éthanol. Première étape du mécanisme :

CO••H⁺
Figure 2 — 1ʳᵉ étape du mécanisme : flèche courbe (doublet non-liant de O → H⁺)
Q2. Justifier le sens de la flèche courbe de la figure 2.

Protocole — Étape 1 : introduire V₁ = 11,7 mL d'éthanol, ajouter V₂ = 14,3 mL d'acide éthanoïque + 5 gouttes d'acide sulfurique concentré + pierre ponce, chauffer à reflux ~15 min. Étape 2 : refroidir, verser dans une ampoule à décanter, ajouter ~50 mL d'eau salée, agiter en dégazant, décanter, éliminer la phase aqueuse. Étape 3 : ajouter 60 mL d'hydrogénocarbonate de sodium (1 mol·L⁻¹) pour neutraliser l'acide restant, décanter, sécher (CaCl₂), filtrer.

Données :

Éthanol
C₂H₅OH		Acide éthanoïque
CH₃COOH		Éthanoate d'éthyle
CH₃COOC₂H₅		Acide sulf.
H₂SO₄
M (g·mol⁻¹)46,160,088,198,0
ρ (g·mL⁻¹) à 20°C0,7891,050,9021,15
T° ébullition (°C)78,411877,1—
Solubilité eau saléeTrès grandeTrès grandePresque nulleTrès grande

Couples : CO₂,H₂O(aq) / HCO₃⁻(aq) ; CH₃COOH(aq) / CH₃COO⁻(aq).

Q3. Définir un catalyseur et justifier que l'acide sulfurique peut jouer ce rôle.
Q4. Indiquer l'étape correspondant à une extraction.
Q5. Schématiser l'ampoule à décanter après la décantation de l'étape 2 et indiquer les espèces de chaque phase. Justifier.
Q6. Écrire l'équation acido-basique entre HCO₃⁻ et l'acide éthanoïque (étape 3) et nommer le gaz formé.

La synthèse a donné Vester = 12,0 mL de filtrat.

Q7. Déterminer le rendement (l'acide éthanoïque est en excès).
Q8. Choisir la ou les proposition(s) augmentant le rendement. A : ajouter de l'éthanol en excès. B : doubler le volume d'acide sulfurique. C : éliminer l'eau produite.

2. Détermination du pourcentage massique du pigment dans un vernis

Le pigment est l'oxyde de fer (III) Fe₂O₃ (rouge), qui doit être à 5 % massique pour un pouvoir couvrant optimal. Dosage spectrophotométrique : on transforme Fe³⁺ en Fe²⁺ que l'on dose. Gamme d'étalonnage à partir de S₀ (C₀ = 3,58×10⁻⁴ mol·L⁻¹) : on prélève Vᵢ de S₀ + orthophénantroline + eau jusqu'à 50,0 mL.

SᵢS₁S₂S₃S₄S₅S₆
Vᵢ (mL) de S₀2,04,06,08,010,012,0
Q9. Indiquer la verrerie pour préparer S₅ à partir de S₀, puis calculer C₅.
510 nmAλ(nm)
Spectre d'absorption (ion Fe²⁺ + orthophénantroline) — maximum à 510 nm
Q10. Indiquer la longueur d'onde de réglage du spectrophotomètre. Justifier.
AC(µmol/L)droite par l'origine
Figure 3 — courbe d'étalonnage A = f(C), droite passant par l'origine
Q11. Justifier que la courbe d'étalonnage vérifie la loi de Beer-Lambert.

M(Fe₂O₃) = 159,7 g·mol⁻¹. Échantillon de vernis m = 0,0103 g + acide chlorhydrique en excès : Fe₂O₃(s) + 6 H₃O⁺ → 2 Fe³⁺ + 9 H₂O. Puis Fe³⁺ réduit en Fe²⁺, + orthophénantroline → solution S. Absorbance mesurée AS = 0,360.

Q12. Montrer que n(Fe₂O₃) dans l'échantillon vaut 0,80×10⁻⁶ mol.
Q13. En déduire si le vernis a un pouvoir couvrant optimal.
📖Le contexte & le plan (énoncé)
📋 ÉNONCÉ (mot pour mot)
Un vernis à ongles contient un agent filmogène, des résines, des plastifiants, des pigments et des solvantsSolvant : espèce qui solubilise les composants et accélère le séchage par évaporation.. L'objectif : étudier la synthèse de l'éthanoate d'éthyle (un solvant), puis déterminer le pourcentage massique d'un pigment (oxyde de fer III) dans un vernis.
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