Bac Physique-Chimie · Amérique du Nord 2024 · Jour 1 · Réf. 24-PYCJ1AN1

Exercice 3 — Le gallate de propyle

Synthèse d'un antioxydant (E310) : estérification, mécanisme réactionnel, rôle du catalyseur et calcul de masse.

4 points · 6 questions · Exercice 3 / 3

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Exercice 3 — Le gallate de propyle (4 points)

Le gallate de propyle (E310) est un antioxydant. Il est synthétisé par estérification de l'acide gallique avec le propan-1-ol, en présence d'ions H⁺.

Estérification : acide gallique (—COOH, acide carboxylique) + propan-1-ol → gallate de propyle (—COO—, ester) + H₂O.

M(acide gallique)	M₁ = 170,1 g·mol⁻¹
M(gallate de propyle)	M₂ = 212,2 g·mol⁻¹
ρ(huile d'olive)	0,91 kg·L⁻¹
Teneur max	200 mg / kg d'aliment
Rendement	60 %

Q1. Formules ; entourer les groupes modifiés ; familles fonctionnelles.
Q2. Flèches courbes de l'étape 3 (annexe) ; justifier le sens.
Q3. Schéma de Lewis de A (étape 4) ; justifier « intermédiaire réactionnel ».
Q4. Rôle des ions H⁺.

Synthèse dans l'huile d'olive : acide gallique + excès de propan-1-ol, rendement 60 %.

Q5. Intérêt d'introduire le propan-1-ol en excès.
Q6. Masse d'acide gallique pour 500 L d'huile à la teneur max ; commenter.

📖Le contexte (énoncé)

📋 ÉNONCÉ (mot pour mot)
Le gallate de propyleGallate de propyle (E310) : ester antioxydant qui prolonge la conservation des aliments. Teneur max : 200 mg/kg. est un antioxydant obtenu par estérification de l'acide gallique et du propan-1-ol. On étudie sa synthèse, son mécanisme et la masse d'acide gallique nécessaire.

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