Chapitre 12 — Synthèse de molécules organiquesSpé Physique-Chimie · Terminale
Introduction
Chapitre 12 — Synthèse de molécules organiques
Chap 12 — Synthèse de molécules organiques
Butfabriquer une molécule cible (médicament, arôme, plastique), la vérifier et l'optimiser
Feuille de route
① structure (familles, nomenclature, isomères) ② polymères ③ spectroscopie IR ④ étapes + rendement η + optimisation ⑤ réactions & sélectivité
Idée clé
bonne synthèse = rapide, haut rendement, écoresponsable · l'IR = « carte d'identité » du produit formé
I — Structure
I.1 — Les familles fonctionnelles
I.1 — Les familles fonctionnelles
un groupe caractéristique définit la famille (propriétés) :
| Famille | Groupe | Terminaison |
| alcool | –OH | -ol |
| aldéhyde | –CHO | -al |
| cétone | C=O | -one |
| acide carboxylique | –COOH | acide …-oïque |
| ester | –COO– | -oate de -yle |
| amine · amide | –NH₂ · –CO–N | -amine · -amide |
Mémo
le groupe caractéristique = le « réactif » de la molécule (il réagit, on l'identifie en IR)
I.2 — Nommer une molécule
I.2 — Nommer une molécule
① chaîne carbonée la + longue avec le groupe nb de C (méth, éth, prop, but, pent…)
② groupe caractéristique suffixe (-ol, -one, -oïque…)
③ numéroter pour l'indice le + petit au groupe · ④ ramifications (méthyl-, éthyl-) + position
Exemple
CH₃–CHOH–CH₃ 3 C (prop) + alcool sur C2 propan-2-ol · « adresse : position + nom »
I — Isomères
I.3 — Les isomères de constitution
I.3 — Les isomères de constitution
même formule brute, enchaînement différent propriétés différentes. 3 types :
de chaîne : squelette différent (linéaire vs ramifié)
de position : même groupe, place différente
de fonction : familles différentes (ex alcool vs éther)
Exemple
C₄H₁₀O butan-1-ol / butan-2-ol (position) ou éthoxyéthane (fonction éther)
II — Polymères
II — Polymère, monomère, motif
II — Polymère, monomère, motif
un polymère = macromolécule par répétition d'un motif · le monomère = molécule de départ qui se répète
n × monomère polymère [– motif –]n (n = degré de polymérisation)
monomère = mêmes atomes que le motif, mais avec une double liaison C=C à la place des liaisons ouvertes
Mémo
remonter au monomère « refermer » les liaisons ouvertes du motif en une C=C
II — Application 3
App. 3 — Du polymère au monomère
App 3 — Du polymère au monomère
polyéthylène [–CH₂–CH₂–]n refermer en C=C monomère CH₂=CH₂ (éthène)
Téflon [–CF₂–CF₂–]n CF₂=CF₂ (tétrafluoroéthène)
propène : n CH₂=CH–CH₃ [–CH₂–CH(CH₃)–]n (motif du polypropène)
III — IR
III — La spectroscopie infrarouge
III — La spectroscopie infrarouge (IR)
identifie les groupes d'après les liaisons qui absorbent l'IR (nombre d'onde σ en cm−1) :
| Liaison | σ (cm−1) | Allure |
| O–H (alcool) | 3200–3400 | large |
| O–H (acide) | 2500–3200 | très large |
| C=O | ~1700 | forte, fine |
| C–H | ~2900 | — |
Mémo
bande large 2500–3200 + C=O 1700 ⟹ acide carboxylique~ · l'IR lit la zone des groupes (> 1500)
III — Application 4
App. 4 — Lire un spectre & suivre une synthèse
App 4 — Lire un spectre & suivre une synthèse
1)bande large 2500–3200 (O–H acide) + ~1700 (C=O) acide carboxylique (–COOH)
2) estérification: disparition de 2500–3200 (–OH acide consommé)
apparition C=O (1735) + C–O (1200) C=O + C–O = ester formé
IV — Synthèse
IV.1 — Les 4 étapes d'une synthèse
IV.1 — Les 4 étapes d'une synthèse
① Transformer les réactifs : chauffage à reflux (chauffer sans perdre de matière)
② Traiter (isoler) : extraction, décantation, filtration
③ Purifier : recristallisation, distillation (éliminer les impuretés)
④ Analyser : IR, CCM, T de fusion (vérifier pureté & identité)
Mémo
Transformer Traiter Purifier Analyser · reflux = T ↑ SANS perte (vapeurs condensées retombent)
IV — Rendement
IV.2 — Le rendement η
IV.2 — Le rendement η
η = nexpnthéo = mexpmthéo (0 ≤ η ≤ 1, ×100 en %)
nthéo = quantité max (réactif limitant totalement consommé)
multi-étapes : ηglobal = η₁ × η₂ × … (PRODUIT des rendements)
Mémo
η < 100 % : transformation non totale et / ou pertes au traitement · multiplier les étapes coûte du rendement
App. 5 — Exemples de rendement
App 5 — Exemples de rendement
esternthéo = 0,10, m = 9,1 g (M = 130) : nexp = 9,1130 = 0,070
banane0,20 acide (limitant), m = 18,2 g : nexp = 18,2130 = 0,140 η = 0,1400,20 = 70 %
globalη₁ = 80 %, η₂ = 75 % : ηglobal = 0,80 × 0,75 = 60 % (< chaque étape)
IV — Optimiser
IV.3 — Optimiser une synthèse
IV.3 — Optimiser une synthèse
⚡ vitesse : chauffer (reflux), catalyseur, concentrations ↑
📈 rendement : réactif en excès OU éliminer un produit (déplace l'équilibre, Qr < K sens direct)
🌱 chimie verte : solvant moins toxique, économie d'atomes, moins d'énergie, recyclage
Mémo
déplacer une réaction limitée vers les produits réactif en excès ou retirer un produit (ex : éliminer l'eau, Dean-Stark)
IV — Application 6
App. 6 — Justifier l'optimisation
App 6 — Justifier l'optimisation (estérification)
a) vitesse: chauffage à reflux (température) + acide sulfurique (catalyseur)
b) rendement: réactif en excès (alcool) OU éliminer l'eau (Dean-Stark) Qr < K sens direct
c) écoresponsable: solvant moins toxique (eau / éthanol vs chloré), micro-ondes, recyclage du catalyseur
V — Réactions
V.1 — Substitution, addition, élimination
V.1 — Substitution, addition, élimination
Substitution : un atome / groupe remplacé par un autre (A–X + Y A–Y + X)
Addition : des atomes s'ajoutent sur une C=C qui disparaît (C=C + XY CX–CY)
Élimination : des atomes partent, une C=C apparaît (inverse de l'addition)
Mémo
substituer = échanger · addition = C=C disparaît · élimination = C=C apparaît · compter les C=C avant / après !
V — Application 7
App. 7 — Classer les réactions
App 7 — Classer les réactions
a)CH₃CH₂OH CH₂=CH₂ + H₂O : une C=C apparaît + H₂O part élimination
b)CH₂=CH₂ + Br₂ CH₂Br–CH₂Br : la C=C disparaît addition
c)CH₃CH₂Cl + CH₃O− CH₃CH₂–O–CH₃ + Cl− : –Cl remplacé substitution
d)(CH₃)₃C–OH + HCl (CH₃)₃C–Cl + H₂O : –OH –Cl substitution
V — Sélectivité
V.2 & V.3 — Sélectivité, protection/déprotection
V.2-3 — Sélectivité, protection / déprotection
sélective : parmi plusieurs groupes, un seul réagit (chimiosélectivité)
groupe fragile qui risque de réagir protection / déprotection :
① protéger le groupe sensible (le transformer temporairement)
② faire la réaction voulue · ③ déprotéger pour régénérer le groupe initial
Mémo
protéger = mettre un « casque » sur le groupe fragile le temps de la réaction, puis le retirer
V — Application 8-9
App. 8-9 — Protection & séquence (benzocaïne)
App 8-9 — Protection & séquence (benzocaïne)
8)l'oxydant attaquerait aussi le –OH protéger le –OH, oxyder l'aldéhyde, déprotéger = oxydation sélective
9) benzocaïne: ① oxydation (–CH₃ –COOH) ② réduction (–NO₂ –NH₂) ③ estérification (+ éthanol excès)
mthéo = nthéo·M = 0,42 × 165 = 69,3 g
Récap
Formulaire — tout le chapitre 12
Formulaire — tout le chapitre 12
① familles : –OH · –CHO · C=O · –COOH · –COO– · –NH₂
② polymère : n monomère (C=C) [– motif –]n
③ IR : O–H acide 2500–3200 (large) · C=O ~1700
④ rendement : η = nexpnthéo · multi-étapes ηg = η₁×η₂×…
⑤ réactions : substitution · addition (C=C ↓) · élimination (C=C ↑)
⚠️ Les pièges à éviter + Grand Oral
⚠ Les pièges à éviter
monomère ≠ motif : monomère a une C=C · motif a des liaisons ouvertes
rendement global : on multiplie (jamais additionner / moyenner)
nthéo avec le réactif limitant (tableau d'avancement)
addition vs élimination : compter les C=C avant / après
IR : O–H alcool (3200–3400, large) ≠ O–H acide (2500–3200, très large)
🎤 Grand Oral
synthèse de l'aspirine ?estérification + protection (chimiosélectivité)
plastiques difficiles à recycler ?polymères très stables, mélangés, additifs
la chimie verte ?économie d'atomes, solvants verts, moins d'énergie
l'IR contrôle la qualité d'un médicament ?signature des groupes (pureté, identité)