Le cas de synthèse qui rassemble tout le chapitre. La benzocaïne (4-aminobenzoate d'éthyle, un anesthésique local) est une molécule polyfonctionnelle : elle porte une fonction amine (–NH₂) et une fonction ester (–CO–O–). On la fabrique par une séquence de 3 étapes à partir du 4-nitrotoluène : ① oxydation (–CH₃ → –COOH), ② estérification (–COOH + éthanol → ester), ③ réduction (–NO₂ → –NH₂). Chaque étape a un rendement, et le rendement global est le produit des rendements des étapes : on le calcule aussi par η = mexp / mthéo. Question de synthèse finale : reconnaître les types de réactions + calculer le rendement global. C'est la « question-bilan » du chapitre.
QT5 — « justifier l'ordre »→ réduire l'amine en dernier (le –NO₂ n'interfère pas dans l'estérification).
QT6 — « le rendement global »→ produit des rendements : ηg = η₁ × η₂ × η₃.
QT7 — « AN du rendement »→ η = mexp/mthéo = 38,0/(0,42×165) = 54,8 %.
QT8 — « améliorer la synthèse »→ excès / élimination, moins d'étapes, écoresponsable.
B · LE CŒUR ✍️ Les copies pré-rédigées — à apprendre
Fil rouge = la benzocaïne (3 étapes, mexp = 38,0 g, ndépart = 0,42 mol, M = 165 g/mol). Le jour J tu ne changes que l'orange.
QT1 — La cible : benzocaïne🔥🔥
On a : la benzocaïne (4-aminobenzoate d'éthyle) est polyfonctionnelle ; elle porte une fonction amine (–NH₂) et une fonction ester (–CO–O–),de masse molaire M = 165 g/mol.
QT2 — Étape 1 : oxydation🔥🔥🔥
soit : ① le 4-nitrotoluène est oxydé, le groupe –CH₃ devient –COOH (acide 4-nitrobenzoïque) →c'est une oxydation.
QT3 — Étape 2 : estérification🔥🔥🔥
puis : ② l'acide réagit avec l'éthanol : –COOH + éthanol → ester + eau (4-nitrobenzoate d'éthyle) →c'est une estérification (substitution).
QT4 — Étape 3 : réduction🔥🔥🔥
enfin : ③ le groupe nitro est réduit, –NO₂ devient –NH₂ (benzocaïne) →c'est une réduction.
QT5 — Justifier l'ordre des étapes🔥🔥
On justifie : on garde le groupe –NO₂ (amine « masquée ») jusqu'à la fin ; on ne le réduit en –NH₂ qu'après l'estérification, pour que l'aminen'interfère pas dans l'étape d'estérification.
QT6 — Le rendement global🔥🔥🔥
or : le rendement global d'une séquence est le produit des rendements de chaque étape :ηglobal = η₁ × η₂ × η₃.
QT7 — AN : calcul du rendement global🔥🔥🔥
On calcule : mthéo = n × M = 0,42 × 165 = 69,3 g ; η = mexp/mthéo = 38,0 / 69,3 =0,548 soit 54,8 %.
QT8 — Améliorer la synthèse🔥🔥
On propose : introduire un réactif en excès ou éliminer l'eau (déplacer l'estérification), réduire le nombre d'étapes, et rendre la synthèse écoresponsable →pour augmenter le rendement global.
B · APPUI VISUEL 🧪 La séquence benzocaïne (3 étapes → rendement global)
Reconnaître les types de réactions + calculer le rendement global : l'exercice-bilan de tout sujet de synthèse. ✅ = version interactive locale · 🔒 À FAIRE = corrigé / dossier. 🟢 fort · 🟡 moyen.
— Sujets interactifs locaux (à faire en priorité) —
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E · ENTRAÎNEMENT 🎮 QCM type-bac — cas benzocaïne
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